Posso falar com o proprietário do imóvel que alugo?

Se você alugar por imobiliária, o melhor caminho é através da imobiliária.

Pode sim e deve.

Sim.

Claro que sim.

Se a locação for com imobiliária o contato deve ser direto com a imobiliária, se foi uma locação direta com o proprietário pode. . .

O certo seria a administradora de quem locou falar, mas se foi locação direto com proprietário pode sim.

O inquilino pode conversar com o proprietário. O que ocorre é, se tiver a intermediação do contrato através de imobiliária ou corretor, pode ser que o proprietário não queria resolver/conversar sobre os trâmites "burocráticos" da locação, e por esse motivo deixa tudo para o intermediador (imobiliária/corretor) resolver, para a própria segurança de ambas as partes.

Sim, porem se a imobiliaria é quem administra o imovel, p ideal é vc falar com ela primeiro.

Sim, nada impede isso, porém, se alugou via imobiliária, recomendo que você depois de conversar algo com o proprietário (desde que, não leve problemas do imóvel, ele paga a imobiliária para isso, resolver seu problema).

É necessário sempre.