Contrato de locação pode ser assinado com data retroativa?

É possível, desde que não seja data longa.

Pode sim. Será apenas regularizar uma situação informal. Se o locatário ocupa o imóvel desde janeiro/2022 e ainda não assinou o contrato nada impede que o faça agora. E diferente do colega, eu nunca tive dificuldade para reconhecer uma assinatura com data anterior ao comparecimento no cartório. O que impediria de ter acontecido um esquecimento? Ainda neste exemplo: se o imóvel está locado sem contrato desde janeiro e só agora as partes resolveram formalizar o contrato nenhum problema colocar que os efeitos da locação retroagem à data da efetiva contratação informal.

E.

Geralmente o cartório não reconhece firma com data retroativa pode tentar já se passaram três anos e o proprietário é seu tio eu só assinaria se fosse colocar meu tio no pau.

Não.

Pode, mas é ilegal.