Sou obrigado a pagar tarifa de 6.00 para gerar boleto do meu aluguel?

Veja o que foi acordado em contrato.

Se acordado em contrato sim, caso contrário não é legal, mesmo que conste no contrato a cobrança de tarifa, e de obrigatoriedade ter uma segunda opção sem a tarifa. Exemplificando: Segunda opção o inquilino pagar diretamente na imobiliária.

Está correto.

Depende do banco.

Está no contrato que essa despesa seria sua?

O boleto é uma facilidade para você, para que não precise faltar ao trabalho ou sair mais cedo, ele tem um custo de emissão que acaba sendo passado para o inquilino, você pode chegar na imobiliária e solicitar que você possa ir fazer o pagamento presencial todos os meses, porém, terá que comparecer no horário que a imobiliária disser que estará recebendo, pois, se a imobiliária fechar para almoço, ela não abrirá só para esperar um cliente que as vezes pode nem ir lá.

Se está no contrato e assinou então tem que pagar sim.

Não precisa pode ser pago por débito transferência bancária ou pix ou em código de barra.