Posso vender apartamento com dívida de condomínio?

AtÉ pode. PorÉm, a dívida fica vinculada ao imóvel, de forma que é preciso que você deixe bem claro ao comprador que essa dívida existe. Se ele topar comprar com dívida, nenhum problema quanto à venda.

Pode vender sim porém dentre os documentos que são solicitados para negociação Imobiliária como certidão de ttu certidão de IPTU certidão de bombeiro etc pode também solicitar uma certidão do condomínio onde será discriminado se existe débito ou não no caso de débitos a venda poderá ser concluída e poderá também negociar um desconto para efetuar o pagamento à vista do débito junto com o Síndico.

Sim, mas o comprador assumira a responsabilidade por essa dívida.

Sim pode ser vendido mais alguns pontos importante pode ser observados tipo passar a dívida para quem esta comprando ou abater o valor na venda.