Posso cobrar multa por quebra de contrato?

Pode sim.

Sim, se estiver estipulado no mesmo contrato a multa deve ser cobrado sim.

Sim, se tiver uma cláusula condizente a multa.

Se a multa estiver estipulada em contrato sem problemas. Mas antes deve-se fazer uma análise para ver se realmente houve quebra de contrato. Uma ação na justiça pode ser onerosa e demorada e se você perder terá que pagar todas as custas do processo. Consulte um profissional do mercado ou advogado para ter certeza.

Pode desde que prevista em contrato as condicionantes.

Sim; desde que estipuladas no contrato previamente.

Basicamente Sim tem clausura no contrato.

O que diz o contrato? Siga-o.

Sim.