E se ele vender o imóvel com documentação irregular ele sofre punição?

A PRINCIPIO NÃO. A PUNIÇÃO PODERÁ CAIR SOBRE O COMPRADOR QUE PODE ATÉ PERDER O BEM COMPRADO. O VENDEDOR PODERÁ SOFRER SANÇÕES SE ELE FRAUDAR DOCUMENTOS OU PRATICAR ALGUM ILICITO DURANTE A VENDA. PELO SIMPLES FATO DE VENDER UM IMOVEL COM DOCUMENTAÇÃO IRREGULAR ELE NÃO PODERÁ SER PUNIDO. SE ELE OMITIR ESSA IRREGULARIDADES DO COMPRADOR PODERÁ SER PUNIDO COM A DEVOLUÇÃO EM DOBRO DE TODOS OS VALORES PAGOS. VAI DEPENDER DO QUE FICAR ACORDADO NO CONTRATO DE COMPRA E VENDA.

Sim porque o cartório não vai registrar o que está em regular.

Sim, pois haverá pesquisa das certidões e no contrato havera uma cláusula onde pode perder o sinal.

Sim.

Se o proprietário vender o imóvel irregular não sofrerá punição, mas não poderá transferir a propriedade para o comprador, e necessário regularizar a documentação do imóvel em seu âmbito jurídico.

O comprador deve estar ciente de toda irregularidades.

Depende. Dá para iniciar outra pergunta esclarecendo do que se trata? E como foi feito o negócio?

Poderá ter que devolver o valor e pagar judicialmente por isso, porém, a pessoa que te vende um imóvel irregular, vai pegar o valor e não comprará nada em nome dele, dando todo o prejuízo a você, este é o presente bônus para quem aceita comprar mais barato sem ajuda de um corretor de imóveis.