Pode hipotecar um imóvel mais de uma vez?

Pode desde que não esteja pagando a primeira hipoteca.

Pode, precisa ver se o segundo credor aceita a garantia de um imóvel já hipotecado.

Hoje não se trabalha mais com hipoteca e sim com alienação fiduciária, pode sim, quantas vezes quiser, porém a alienação anterior deve ter sido dada baixa, ou seja, não consegue fazer duas ao mesmo tempo.

Sim, nossa legislação permite que o imovel seja dado em garantia em mais de uma divida pode ser de um credor para outro credor.

Sim, leia o artigo 1.476,do código civil, nele você terá detalhes desse assunto.

Não.

A nossa legislação permite que um mesmo imóvel seja dado em garantia de mais e uma de desde que outro com outro título constitutivo. Pode ser em favor do mesmo credor ou de outro credor (artigo 1.476 do Código Civil). É possível, portanto, que o mesmo imóvel seja gravado com várias e hipotecas.