posso transferir o iptu com atraso sem a outra pessoa saber

Não, porque o tabelionato exige certidao negativa de debitos de IPTU, ou entao, o comprador deve aceitar o imóvel conciente das dívidas existentes.

Não pode é preciso regularizar antes de transferir.

Nunca ! Isso é ilegal.

Não, você precisa avisar a outra pessoa e é necessário a certidão negativa de débitos do IPTU, se o novo comprador for acionado na justiça por dívida ajuizada e penhora executada, ele poderá entrar com ação, você deverá devolver o valor recebido + danos e ter seus rendimentos bloqueado para quitar sua dívida.

O IPTU é uma dívida que fica vinculada ao imóvel e que pode, a qualquer momento, levar o imóvel a leilão. Se o que você pretende é alienar um imóvel sem dar conhecimento da dívida ao comprador esse comprador sempre pode acionar você por não ter agido com a boa fé obrigatória por lei. NOTE QUE para se transferir a titularidade do IPTU a prefeitura exigirá prova de propriedade.

Não pode!