Qual legalizar primeiro terreno ou imóvel?

Primeiro é necessário fazer a regularização do terreno, a escritura do imóvel é fundamental para os demais passo, portanto, deve-se levar o contrato de compra e venda ao cartório e tentar identificar o antigo dono, caso não seja possível o processo deverá ser feito através do usocapião.

Primeiro o terreno.

Pelo que entendi você tem um contrato particular de compra e venda do terreno no qual devem estar mencionadas as obrigações das partes. Se você concordou em comprar o terreno, sabendo da dívida de IPTU existente, então para fazer a escritura definitiva de compra e venda vai ter que pagar essa dívida de IPTU. Superada essa etapa da regularização do terreno você pode partir para a regularização da construção da casa, na prefeitura.

Entre com uso capião podendo pedir a isenção desses impostos do seu lote antes que a prefeitura execute o IPTU e tome toda área.

Primeiro Terreno.

IPTU é o que chamamos de dívida propter rem (da coisa e não da pessoa). Então é o imóvel quem garante a dívida. Procure com urgência a prefeitura e tente negociar esse valor. Como o imóvel não é seu talvez a prefeitura se negue a negociar com você. Melhor conselho: busque ajuda de um advogado ou da defensoria pública.