Devo reformar para alugar?

Sim.

Sim é possivel.

Seria bom se houver necessidade.

Se o inquilino for pintar e receber desconto no aluguel então você o esta indenizando pela pintura e deverá lançar em seu IR a mesma como benfeitoria no teu imóvel. Deve constar no contrato para que não tenhas problemas depois que o descontos e refere a reembolso da pintura orçada em xxx e a obrigação do inquilino de devolver ao fim do contrato com pintura nova. Outra opção é não pintar e deixar que o inquilino opte por ocupar o imóvel com pintura usada e se fizer pintura nova devolve como estiver no fim do contrato. A pintura é o de menos, o importante é que hidráulica e elétrica estejam em perfeito estado e adequados aos padrões atuais.

Normalmente o inquilino já quer pegar o imovel todo pronto e NAO ter trabalho. Mas é possivel chegar num acordo nestas linhas sim.

Sim eu possível, desde que seu Inquilino concorde!

Tenta negociar com ele, talvez ele possa até deixar o imóvel mais ao seu gosto.

Tudo é negociável, porém às vezes o imóvel estando arrumadinho atrai interessados com mais faciliade.

Sim ele pinta na entrada mas não precisa pintar na saída.

O recomendado é que o imóvel esteja nas melhores condições possíveis (quer seja pintura, hidráulica, elétrica etc) para atrair maior número de interessados, porém é possível anunciar a locação sem que ele esteja pintado e posteriormente negociar as condições de reforma com o inquilino, constando todos os termos no contrato de locação.