Quando posso começar a cobrar o aluguel?

No final do primeiro mês de locação.

Pegando as chaves.

No momento que você assina o contrato, a locação já está valendo gerando multa caso você desista. No momento em que recebe as chaves o aluguel começa a correr. Em geral no contrato constar a data em que a locação inicia e a obrigação de devolver o contrato assinado e pegar as chaves até essa data sob pena de o contrato perder o valor.

Conforme você contratou. Usualmente quando você disponibiliza o imóvel ao locatário.

Quando o imóvel fica a sua disposição, ou seja ao pegar as chaves.