De quem é a obrigação de conserto de telhado na locação?

Somente é de responsabilidade do proprietário reparos em danos estruturais, portanto se o problema com o telhado foi causado pelo inquilino ou terceiros estando em locação o inquilino que deve pagar, mas se for por decorrência do tempo o proprietário que deve arcar com o conserto.

Caso exista algum problema preexistente, na rede elétrica, no esgoto ou nos telhados, por exemplo, a responsabilidade é do proprietário. De acordo com a Lei do Inquilinato, todos os reparos anteriores à locação devem ser feitos pelo locador.

Manutenção como limpeza, telha deslocada, um ou duas telhas quebradas, é despesa sua. Qualquer outro problema estrutural é do locador. Lembrando que o lcoatário deve fazer a limpeza constante do telhado e calhas para não acumular folhas, limo, e entupir tudo.

Há quanto tempo o imóvel está ocupado pelo locatário?

Depende. Só vendo a situação concreta.

Se quebrou por interferência do inquilino em uma instalação de telefone, antena ou outro motivo, o inquilino deverá arrumar, caso não houver interferência do inquilino, o obrigado a arrumar é o proprietário, telhado é estrutural.

O proprietário deve entregar o imóvel em condições e inquilino entregar da mesma forma.