É permitido cobrar aluguel adiantado?

Não.

Sim. O aluguel adiantado é permitido na Lei do Inquilnato 8.245/91 quando o imóvel é locado sem qualquer garantia contratual e neste caso o aluguel deve ser pago até o 6º dia do mês que esta sendo utilizado. Não confunda aluguel adiantado onde você primeiro paga o mês que vai usar com quitação integral do contrato que é quando você loca por por exemplo 12 meses e paga tudo a vista na assinatura do contrato recebendo a quitação do locador.  

Não.

Não! Por isso existe a data de vencimento.

Resposta: A lei não proíbe o pagamento antecipado dos aluguéis e encargos, se o mesmo é feito por iniciativa do locatário, no seu exclusivo interesse, pois o que a lei veda é a sua exigência, tipificando a contravenção penal somente se o locador cobrar ou exigir o pagamento antecipado, conforme art.

Não pode.

Não pode, um adiantamento somente pode ser feito em comum acordo bem como o pagamento em atraso 

Não é possível todavia o inquelino se achar por bem adiantar algo ele pode porém não recomendo ok normalmente será inclusive se for de inicio de locação mencionado com seus respectivos vencimentos no contrato de locação 
agora não confunda alugueis adiantados com caução são coisas diferentes ok
caução é garantia dentro do contrato de locação em contrato assessorio de caucionamento onde em caso de litigio por falta de pagamento seja de aluguel vencido ou encargos ou danos ao imóvel poderá se abater desta conta poupança solidária que estará aberta em nome do locatário e do locador 
 

A data do pagamento do aluguel está geralmente prevista em contrato e ela não deve ser antecipada A não ser que exista um motivo para isso.

A única forma permitida dentro da lei para antecipação do aluguel é que o locatário inquilino não apresente outra forma de segurança locatícia, como fiador ou outra forma de fiança, sendo assim o aluguel é devido ser pago até o sexto dia útil do mês corrente, fora isso, o proprietário locador não poderá solicitar antes do vencimento que o inquilino pague para ele, até que vença.